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Starship和Kingkong by Starship时隔3年进行了《出差十五夜》特辑第二弹的拍摄，有38名艺人参加。三期节目将先在电视台夜间播放，次日上午油管上线完整版。
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林寺 / 陈凯欣 / 刘胤君 / 沐岚 / 王坤 / 李宗霖 / 张紫淋 / 柯博伦 / 戎鹏飞 / 姜霖 / 高雪 / 高兴 / 时光懿 / 若瑜 / 徐振良 / 郭茗苑 / 李佳潼 / 金凌子 / 聪聪 / 周子悦 / 刘奇帅 /
1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。